2010年8月又发生了郭德纲徒弟李鹤彪和北京台记者冲突事件，风波停息后郭德纲决定改德云社的家族制为企业制，这就需要和每个演员签订工作合同。而曹云金自认为羽翼已丰，拒绝签署，并当着很多记者的面爆料合同的不公平，比如：违约要赔偿100万、5年不得从事与相声相关的工作等等。对此，郭德纲的回应是：“说这话的人没有看过我们的工作合同。”从此，曹云金单飞，成立了听云轩。
 

    在不久前郭德纲的小舅子王宇金出书，内容涉及了德云社众多出走的徒弟。但双方仍旧各执一词：曹云金不满书中对自己的指控——在后台摆架子，没人缘等诸多内容；而郭老板更是声称，对当年“龌龊、血淋淋”的事实已经被他删减到真实情况的三分之一；但曹云金的一段话似乎道出了矛盾的焦点——所谓“三年学徒、两年效力”——老师免费教你三年，也不问你要学费但是你学会了为老师免费演出两年；但是曹云金却称学徒期间，印象里2002年的时候给郭老板每年8000块钱的学费，而且还要交一些伙食费之类的；并且强调即使按照此规矩，至2007年也应该恢复自由身了；但在之前的记者采访中当记者问及与德云社的矛盾是不是因为钱时：曹云金却回应在德云社演的都是小剧场，而且基本都是义务演出，反问记者是因为钱吗？